(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин
| (S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Сокращения | SAMP |
| Хим. формула | C6H14N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 130,19 г/моль |
| Плотность | 0,977 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 186-187 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | р. |
| • в эфире | р. |
| • в дихлорметане | р. |
| Вращение [math]\displaystyle{ [\alpha]_D }[/math] | от –80 до –82° (индивид. вещество)° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4650 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) — органическое вещество, замещённый пирролидин. Предложен в 1970-е годы Эндерсом в качестве хирального вспомогательного реагента для проведения ряда стереоселективных реакций[1].
Получение
SAMP синтезируют из природной хиральной аминокислоты (S)-пролина. Из-за более короткого синтеза и дешёвого исходного материала SAMP более широко применяется в органическом синтезе, чем RAMP[2].
Химические свойства
SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:
- SAMP вводят в реакцию с карбонильными соединениями, получая соответствующие хиральные гидразоны;
- эти гидразоны затем вводят во взаимодействие с сильным основанием (стадия металлирования), получая азаеноляты;
- азаеноляты обрабатывают тем или иным электрофильным реагентом, получая продукт алкилирования, альдольной реакции и др. в зависимости от выбранного электрофила и цели синтеза;
- вспомогательный остаток SAMP удаляют из продукта[1].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 EROS, 2009.
- ↑ Job A., Janeck C. F., Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis (англ.) // Tetrahedron. — 2002. — Vol. 58, no. 12. — P. 2253—2329. — doi:10.1016/S0040-4020(02)00080-7.
Литература
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2009. — doi:10.1002/047084289X.ra092.pub2.
Ссылки
- ИК-спектр SAMP (англ.) (недоступная ссылка). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 29 декабря 2019 года.
- КР-спектр SAMP (англ.) (недоступная ссылка). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 29 декабря 2019 года.